Туров К. В. Синтез і властивості нових ди- та трифункціональнозаміщених 1,3-тіазолів

Ді- та трифункціональнозаміщені 1,3-тіазоли. Мета роботи полягала у синтезі електронодефіцитних похідних 1,3-тіазолу і вивченні їх взаємодії з амінами, тіолами, фенолами та стабілізованими ілідами, що приводило би до синтезу ряду невідомих раніше ді- та тризаміщених тіазолів з фармакофорними групами і пошуків серед них біорегуляторів різної дії. Хімічний синтез, ІЧ- та ЯМР-спектроскопія (доказ структури синтезованих сполук), мас-спектрометрія (визначення маси молекулярних іонів ряду синтезованих сполук), рентгеноструктурне дослідження (однозначне встановлення будови деяких нових сполук). Вивчено взаємодію 1-тозил-2,2-дихлоро-енамідів з реагентом Лоуcона, що призводить до утворення похідних 4-тозил-1,3-тіазолу, які містять у положенні С5 рухливий атом хлору, що було використано для синтезу невідомих раніше 4,5-дифункціональнозаміщених тіазолів. На основі 1-тозил-2,2-дихлороетенілізотіоціанату синтезовано 4-тозил-2-фенілсульфоніл-5-(4-хлорофеніл)сульфоніл-1,3-тіазол - новий електрофільний субстрат, який використано для дослідження послідовності нуклеофільного заміщення біля центрів С2, С4 та С5 тіазольного кільця. Показано, що нуклеофільні агенти, незалежно від їх природи, спочатку атакують центр С2, в подальшому S-нуклеофіли взаємодіють з центром С5, а O- та N-нуклеофіли з центром С4 тіазольного кільця. Знайдено, що 2-гідразино-4-тозил-5-хлоро-1,3-тіазол, котрий одержаний взаємодією 1-тозил-2,2-дихлороетенілізотіоціанату з гідразингідратом, неоднозначно реагує з тіолами та амінами. Напрямок взаємодії його з нуклеофілами суттєво залежить від природи останніх, що було використано в регіоселективних синтезах ряду невідомих раніше трифункціональнозаміщених тіазолів. Серед синтезованих сполук знайдено речовини з антиоксидантними властивостями та такі, що впливають на життєдіяльність дріжджових клітин. Деякі похідні тіазолу з піперазиновим фрагментом у положенні С5 виявилися ефективними протипухлинними засобами, що стимулює інтерес до більш глибокого їх вивчення. Сфера використання - біоорганічна хімія.