Остапчук Є. М. Триметилсилілхлорид в реакції Біджинеллі

Дисертація присвячена вивченню реакції Біджинеллі в присутності триметилсилілхлориду в якості конденсуючого агента (промоутера). Показано, що триметилсилілхлорид є ефективним конденсуючим агентом для таких реакцій. Розроблено ефективні методики реакції Біджинеллі в присутності триметилсилілхлориду. Знайдено нові типи субстратів для реакції Біджинеллі та розширено межі її застосування. Досліджено роль триметилсилілхлориду в конденсації Біджинеллі. Розроблений ефективний синтетичний шлях для комбінаторного синтезу бібліотек N1-заміщених 3,4-дигідропіримідин-2(1H)-(ті)онів в розчині. Досліджено хімічну поведінку різноманітних трифлуорометил-1,3-діонів в реакції Біджинеллі, використовуючи конденсуючу систему ТМСХ/ДМФА. Продемонстровано можливість використання СF3-?-дикетонів і заміщених (тіо)сечовин в цій реакції. У випадку використання 1,1,1-трифлуоропентан-2,4-діону і заміщених (тіо)сечовин була відкрита і вивчена неочікувана циклізація. Виходячи з ціанокетонів, тіосечовини і бензальдегідів отримано тетрагідропіримідиннітрили. Показано, що реакція ціанацетамідів з бензальдегідом і тіосечовинами веде до гексагідро-5H-піримідо[5,4-e][1,3]тіазин-5-онів, які є першими представниками тіазинопіримідинової гетероциклічної системи.