Синтезовано нові 7-гідрокси-8-формілхромони за реакцією Даффа, що містять у 3-му положенні хромонової системи арильний, арилоксильний, триазольний та фурильний замісники. Запропоновані умови виділення, час реакції та температура реакції Даффа дозволили отримати 7-гідрокси-8-формілхромони з високими виходами. Реалізовано альтернативний шлях синтезу 7-гідрокси-3-триазоліл-8-формілхромону переамінуванням 8-диметиламінопохідної 7-гідрокси-3-триазолілхромону в умовах реакції Даффа. Досліджено поведінку 7-гідрокси-8-формілхромонів в реакціях з гідроксиламіном, гідразин-гідратом, арилгідразинами, водним амоніаком, бензиламіном, тетраборгідридом натрію. Встановлено, що в реакція з гідразин-гідратом відбувається як за участі формільної групи, так і гама-піронового кільця. При цьому утворюється відповідний піразол, що містить в 3-му положенні фенільного кільця гідразиніліденметильний фрагмент, який обумовлює димеризацію зазначених піразолів при нагріванні у азини. Виходячи із 7-гідрокси-8-формілхромону за реакцією Перкіна був одержаний незаміщений 4Н,8Н-пірано[2,3-f]хромен-4,8-діон, а за реакцією Кневенагеля з еквімолекулярною кількістю малонодинітрилу синтезовані 9-ціанопохідні даної системи, тоді як у випадку використання двократного надлишку - продукт реакції Міхаеля ([8-аміно-3-(4-хлорфеніл)-9-ціано-2-метил-4-оксо-4H,10H-пірано[2,3-f]хромен-10-іл]пропаннітрил). Також, по реакції Кневенагеля, виходячи із 7-гідрокси-8-формілхромонів та 2-гетарилацетонітрилів, отримано 3-R-9-гетарил-8-іміно-4Н,8Н-пірано[2,3-f]хромен-4-они. Вивчено різноманітні умови їх гідролізу з утворенням 3-R-9-гетарил-4Н,8Н-пірано[2,3-f]хромен-4,8-діонів. Показано, що у випадках поганої розчинності 7-гідрокси-8-формілхромонів або часткового гідролізу 3-R-9-гетарил-8-іміно-4Н,8Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів у ході реакції для синтезу відповідних 4Н,8Н-пірано[2,3-f]хромен-4,8-діонів може бути застосований альтернативний "одноколбовий" метод. На прикладі реакції 3-R-9-гетарил-4Н,8Н-пірано[2,3-f]хромен-4,8-діонів з гідроксиламіном показано, що має місце рециклізація виключно ?-піронового кільця, тоді як в реакції з гідразин-гідратом відбуваєтсья розкриття альфа-піронового та рециклізація гама-піронового кільця, з утворенням піразолів тотожніх, отриманим раніше по реакції 7-гідрокси-8-формілхромонів з гідразин-гідратом. Останні при нагріванні у ДМФА перетворювались на азини. Запропоновано метод анелювання пірано[4,3-b]піридин-5-онового кільця до системи хромона по реакції Ганча - синтезовано ізоциклічні аналоги природного алкалоїду шуманніофітину. Вивчено рециклізації 5Н,9Н-пірано[2,3:5,6]хромено[4,3-b]піридин-5,9-діонів з гідроксиламіном та гідразин-гідратом: одержані 9-ізоксазоліл- та 9-піразоліл-5-оксо-5H-хромено[3,4-b]піридини. Розроблено новий метод синтезу системи 4Н,10Н-пірано[2,3-f]хромен-4,10-діону із 8-[3-(диметиламіно)проп-2-еноіл]-7-гідрокси-4H-хромен-4-ону при кип'ятінні в оцтовій кислоті. Біологічна активність синтезованих речовин була оцінена за допомогою програми PASS.
