Шинкаренко П. Є. Синтез гетероциклів з остовом 2Н-1-бензопірану шляхом рециклізації похідних 2-імінокумарин-3-карбонових кислот

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0412U006193

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

25-10-2012

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Об'єкт дослідження - синтетичні похідні 3-гетерил-2-імінокумаринів та 3-гетерил-2Н-пірано[2,3-c]піридин-2-імінів з циклами тієно[2,3-d]піримідин-4-она, хіназолін-4-она, хіназолін-4-тіона, 2,4-дигідро-[1,2,4]триазол-3-тіона, 1,3,4-тіадіазола. Мета дослідженя: розробка методів синтезу нових 3-гетерил-2-імінокумаринів та їх похідних з циклами тієно[2,3-d]піримідин-4-ону, хіназолін-4-ону хіназолін-4-тіону, 2,4-дигідро-[1,2,4]триазол-3-тіону та 1,3,4-тіадіазолу, шляхом реакцій рециклізації нітрилів та тіоамідів 2-імінокумарин-3-карбонових кислот. Методи дослідженя та апаратура: методи органічного синтезу; хімічні, фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних сполук (спектроскопія ЯМР, хромато-мас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз, ІЧ-спектроскопія, хроматографія в тонкому шарі сорбенту, елементний аналіз); квантово-хімічні напівемпіричні методи розрахунків. Теоретичні і практичні результати: систематично дослідженно можливість використання функціональних похідних 2-імінокумарин-3-карбонових кислот в синтезі широкого ряду 3-гетерил-2-імінокумаринів, 3-гетерилкумаринів та їх похідних, які мають велике практичне значення у пошуку нових біологічно активних речовин. Запропоновано та теоретично обґрунтовано новий ефективний підхід та методики до синтезу 3-гетерил-2-імінокумаринів, який базується на рециклізації нітрилів та тіоамідів 2-імінокумарин-3-карбонових кислот під дією динуклеофільних реагентів (о-фенілендіаміном, 2-амінотіофенолом, гідразидами карбонових кислот, антраніл- та тіоантраніламідом, 2-амінотіофен-3-карбоксамідами та тіосемикарбазидами). Новизна: запропоновано і експериментально розвинуто перспективний синтетичний підхід до синтезу нових 3-гетерил-2-імінокумаринів з циклами тієно[2,3-d]піримідин-4-ону, хіназолін-4-ону, хіназолін-4-тіону, 2,4-дигідро-[1,2,4]триазол-3-тіону та 1,3,4-тіадіазолу, заснований на використанні рециклізаційних перетворень нітрилів та тіоамідів 2-імінокумарин-3-карбонових кислот під дією динуклеофільних реагентів. Ступінь упровадження: немає. Сфера (галузь) використання: Лабораторії та кафедри різних навчальних та наукових підрозділів, де проводяться дослідження близьких за тематикою об'єктів та науково-дослідні центри для виявлення та вивчення біологічно-активних сполук.

Файли

Схожі дисертації