Толкунов А. С. Гетероанельовані 1,2-діазепіни і 1,2-діазоцини. Синтез і властивості

Розроблено загальний метод синтезу конденсованих 1,2-діазепінів та 1,2-діазоцинів, заснований на взаємодії орто-арилметил(гетарилметил)заміщених N-аміногетероциклів з карбонільними сполуками в умовах реакції Пікте-Шпенглера. Шляхом реакції карбонільних сполук із 3-аміно-2-арилметилхіназолін-4(3Н)-онами і 3-аміно-2-(3,4-диметоксибензил)-6-етилтієно[2,3-d]піримідин-4(3Н)оном вперше отримано нові конденсовані гетероциклічні системи: 11,12-ди-гідрохіназоліно[3,2-c][2,3]бензодіазепін-14(6H)-они та 7,12-дигідротієно[2',3':4,5]-піримідо[1,2-с][2,3]бензодіазепін-4(6Н)-они. Вперше взаємодією карбонільних сполук з відповідними 3-аміно-2-гетарилметилхіназолін-4(3Н)-онами синтезовано нові конденсовані 1,2-діазепінові системи: 6,15-дигідробензотієно[2',3':4,5][1,2]діазепіно[7,1-b]хіназолін-9(7H)-они, 6,15-дигідробензофуро[2',3':4,5][1,2]діазепіно[7,1-b]хіназолін-9(7H)-они та 5,6,7,15-тетрагідро-9H-індоло[2',3':4,5][1,2]діазепіно[7,1-b]хіназолін-9-они. Запропоновано новий зручний метод синтезу 6,11-дигідро-5H-[1,2,4]-триазоло[4,3-c][2,3]-бензодіазепінів і 6,12-дигідро-7H-бензотієно[3,2-e][1,2,4]-триазоло[4,3-b][1,2]-діазепінів, заснований на взаємодії відповідних 4-аміно-триазолів з карбонільними сполуками в кислому середовищі. Взаємодією карбонільних сполук з 3-аміно-2-[2-(3,4-ди-метоксифеніл)етил]хіназолін-4(3Н)-оном у кислому середовищі отримано нову конденсовану восьмичленну гетероциклічну систему - 6,7,12,13-тетрагідро-15H-хіназоліно[3,2-с][2,3]бензодіазоцин-15-oни. Здійснено реакцію окиснення С-N-зв'язку в 11,12-дигідрохіназоліно[3,2-c][2,3]бензодіазепін-14(6H)-онах та 7,12-дигідротієно[2',3':4,5]піримідо[1,2-с][2,3]бензодіазепін-4(6Н)-онах під дією хромового ангідриду в розчині оцтової кислоти.