Світлична Н. В. Синтез і хімічні перетворення оксопохідних імідазо-, піразоло-, 1,2,4-триазоло- та тетразолоазинів

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0413U004053

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

25-04-2013

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Об'єкти дослідження: дигідро- та тетрагідропохідні піроло[1,2-e]імідазол-5-онів, імідазо[1,5-b]піридазинонів, імідазо[1,5-b]цинолін-9-онів і 1,2,4-триазоло[1,5-a]піримідинонів, піримідо[1,2-a]бензімідазолів. Мета дослідження: встановлення закономірностей формування частково гідрогенізованих оксопохідних імідазо-, піразоло-, 1,2,4-триазоло- та тетразолоазинів у реакціях циклоконденсації відповідних -аміно- або 1,2-діаміноазолів з карбонільними біелектрофілами та їх синтетичними попередниками, з'ясування особливостей тонкої будови і хімічних властивостей одержаних речовин. Методи дослідження та апаратура: органічний синтез; фізико-хімічні та спектральні методи дослідження (тонкошарова хроматографія - індивідуальність речовин; елементний аналіз - визначення складу сполук; ІЧ-спектроскопія, ЯМР високого розрізнення, мас-спектрометрія, рентгеноструктурні дослідження - встановлення будови нових сполук). Теоретичні та практичні результати: вивчено реакції циклоконденсації 2-аміно-4-арилімідазолів, 1,2-діаміно-4-фенілімідазолу, 5-аміно-3-метилпіразолу, 5-аміно-4-карбетоксипіразолу, 5-амінопіразоло-4-карбонітрилу та амінотетразолу з похідними , -ненасичених кислот та кетонів (арилметиліденпохідними кислоти Мельдрума та 1,3-циклогександіонів, метилцинаматами та арилметиліденпохідними малонової кислоти), а також їх синтетичними попередниками та еквівалентами; розроблено способи синтезу раніше не описаних дигідро- та тетрагідроімідазопіридазинонів і -цинолінонів, піроло[1,2-e]імідазол-5-онів, піразоло[3,4-b]хінолінонів та -[5,1-b]хіназолінонів, тетразоло[1,5-a]піримідинонів на основі багатокомпонентних конденсацій, що характеризуються високою регіоселективністю; досліджено хімічні перетворення оксо(гідрокси)похідних азолоазинів у реакціях з дегідратуючими, алкілуючими, ацилюючими та окислювальними реагентами. Новизна: запропоновано препаративні методики цілеспрямованого синтезу важкодоступних дигідро- та тетрагідропохідних піроло[1,2-e]імідазолонів, імідазо-, піразоло-, триазолоазинів та способи їх хімічної модифікації. Упровадження: немає. Сфера (галузь) використання: синтез нових потенційних біологічно активних сполук, а також при підготовці навчальних посібників, лекційних курсів і практикумів для студентів хімічних спеціальностей.

Файли

Схожі дисертації