Харанеко О. І. 2,5-Дигідро-1Н-2,3-бензодіазепін-1-он і 5,7-дигідропіроло[3,4-d][1,2]діазепін-1(2Н)-они. Синтез, функціоналізація і гетероанелювання.

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0413U005301

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

12-09-2013

Спеціалізована вчена рада

Д 11.216.01.

Анотація

Об'єкт дослідження - функціонально заміщені і гетероанельовані 2,3-бензодіазепінони, 5,7-дигідропіроло[3,4-d][1,2]діазепінони; 2H-піроло[3,4-c]піридини і 6H-піридо[4,3-b]карбазол. Мета роботи - розробка загальних препаративних методів синтезу 2,3-бензодіазепінонів і піроло[3,4-d][1,2]діазепінонів та дослідження їх функціоналізації і гетероанелювання. Методи дослідження - методи органічного синтезу, елементний аналіз, одно- і двовимірна ЯМР-спектроскопія на ядрах 1Н і 13С, ІЧ-спектроскопія. Запропоновано загальні підходи до синтезу функціонально заміщених і гетероконденсованих похідних 5Н-2,3-бензодіазепіну і 5,7-дигідропіроло[3,4-d][1,2]діазепіну на основі 2,5-дигідро-1Н-2,3-бензодіазепін-1-ону і 5,7-дигідропіроло[3,4-d][1,2]діазепін-1(2Н)-ону. Вперше розроблено методи отримання 2,3-бензодіазепін-1-тіону і 2,3-бензодіазепін-1-ілгідразину на основі 2,3-бензодіазепін-1-ону, досліджено стійкість семичленного циклу в основних і кислих середовищах. Розроблено універсальні методи синтезу похідних гетероциклічних систем: 7H-[1,2,4]триазоло[3,4-a][2,3]бензодіазепіну, 7H-тетразоло[5,1-а][2,3]діазепину, 7,9-дигідропіроло[3,4-d][1,2,4]триазоло[4,3-b][1,2]діазепіну, 7,9-дигідропіроло[3,4-d]тетразоло[1,5-b][1,2]діазепіну. Розроблено новий метод синтезу солей піроло[3,4-c]пірилію і вивчено їх рециклізації аміаком і гідразином. Отримані похідні нових гетероциклічнмх систем є привабливими об'єктами для біологічного скринінгу.

Файли

Схожі дисертації