Дяченко І. В. Синтез та властивості карбо[c]анельованих поліфункціональних піридинів

Дисертація присвячена синтезу функціоналізованих карбо[c]анельованих піридинів на основі єнамінокетонів та СН-кислот, встановленню будови отриманих сполук та вивченню їх властивостей. На базі реакції нуклеофільного вінільного заміщення (SNVin) запропоновано зручні методи синтезу раніше невідомих 3-карбамоїл-2-тіоксо-, 3-N-арил(алкіл)карбомоїл-2-тіоксо-, N-арил(алкіл)-2-оксо-3-ціано-, 3-тіокарбамоїл-2-тіоксо-, 2-оксо-3-ціано-, 3-ціано-2-диціанометиліден- та 2-тіоксо-3-етоксикарбонілфункціоналізованих карбо[c]анельованих піридинів. Виявлена регіоселективність процесу C-, N-, O-, S-алкілювання функціоналізованих карбо[c]анельованих піридинів та їх конденсованих похідних, результатом якого є утворення раніше невідомих етерів, тіоетерів, N1-алкілпіразолопіридинів та 1-аміно-2-(4-бромобензоїл)-5-(2-хлорофеніл)-6,7,8,9-тетрагідро-3Н-циклопента[c]ізохінолін-3,3-дикарбонітрилу. Здійснено скринінг похідних карбо[c]анельованих піридинів, який дозволив виявити серед них сполуки із вираженою біоактивністю: 1-аміно-5-ізопропіл-6,7,8,9-тетрагідротієно[2,3-c]ізохінолін-2-карбонітрил інгібує ріст клітин раку шкіри, а 1-метил-3-тіоксо-2,3,5,6,7,8-гексагідроізохінолін-4-карбоксамід та 3-тіоксо-1-феніл-2,3,5,6,7,8-гексагідроізохінолін-4-карбоксамід відзначаються фунгіцидними та антибактеріальними властивостями.