Добриднєв О. В. Синтез 5-аміно-3(2Н)-піролінонів та 5-аміно-3(2Н)-тіофенонів на основі а-функціоналізованих карбонових кислот

Дисертаційна робота присвячена синтезу 5-аміно-3(2Н)-піролінонів та 5-аміно-3(2Н)-тіофенонів, що містять гетероциклічний замісник в четвертому положенні та їх похіднім з кватернізованим гетероциклічним замісником. Дані сполуки одержуються шляхом ацилювання гетарил- та гетариліденацетонітрилів хлорангідридами N- та S-захищенних карбонових кислот та подальшим зняттям захисної групи. Ацилювання гетарил- та гетариліденацетонітрилів хлорангідридами N-трифторацетил 2,2-дизаміщенних та циклічних а-амінокислот дозволяє одержати 2-гетариліден-3-оксо-4-трифторацетамідобутаннітрили. Зняття трифторацетильного захисту з продуктів ацилювання закінчується утворенням 5-аміно-4-гетарил-1Н-2,3-дигідро-3-піролінонів та 2-(5-аміно-2,3-дигідро-3-оксопірол-4-іл)-1,3-діалкілбензімі-дазоліум трифторацетатів. Ацилювання гетарилацетонітрилів хлорангідридами S-ацетил меркаптокарбонових кислот дозволяє одержати 3-гетариліден-2-оксо-3-ціанопропілетантіоати. Зняття ацетильного захисту із зазначених продуктів приводить до утворення 5-аміно-4-гетарил-3(2Н)-оксотіофенів. Ацилювання гетариліденацетонітрилів хлорангідридом S-ацетил меркаптооцтової кислоти приводить до утворення 3-гетариліден-2-оксо-3-ціанопропілетантіоатів. Зняття ацетильного захисту приводить до 2-(5-аміно-3-оксо-2,3-дигідро-4-тієніл)-1,3-диалкіл-3Н-бензо[d]імідазолій хлоридів та 2-(3-алкіл-2,3-дигідро-1,3-бензтіазол-2-іден)-3-оксо-4-сульфанілбутаннітрилів.