Вервес Є. В. Синтез та властивості похідних піроло[2,3-d]-піримідин-6-карбонової кислоти

Похідні піроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти. Розробка підходу до синтезу нових похідних піроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, що містять в положенні 7 гетероциклічного кільця 3-аміно-2-гідроксипропільні замісники. Органічний синтез, ІЧ та ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектроскопія, рентгеноструктурний аналіз. Синтезовано ряд похідних піроло[2,3-d]піримідину реакцією циклоконденсації заміщених 5-формілпіримідинів та етилових естерів N-алкілгліцину з використанням метилату натрію. Вивчення реакції бромолактонізації похідних 7-аліл-1Н-піроло[2,3-d]-піримідин-6-карбонової кислоти дало змогу отримати реагенти, котрі виявилися перспективними для введення 3-аміно-2-гідроксипропільних замісників в положення 7 гетероциклічного кільця. Встановлено, що метиловий естер піроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, який містить в положенні 7 гетероциклічного кільця 2,3-епоксипропільний замісник, при взаємодії з первинними та вторинними амінами утворює нові похідні піримідо[5',4':4,5]піроло[1,2-а][1,4]діазепіну та піримідо[5',4':4,5]піроло[2,1-c][1,4]-оксазину. Проведено молекулярний докінг деяких похідних піроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, дані якого свідчать про перспективи пошуку серед них ефективних інгібіторів протеїнкіназ та антагоністів аденозинових рецепторів. Сфера використання - біоорганічна хімія.