Тарасюк Т. М. Нові функціональні похідні бензотіазепінів та бензоксатієпінів

Дисертаційна робота присвячена синтезу похідних 4,5-дигідро-1,4-бензотіазепін-3(2Н)-, 1,5-дигідро-4,1-бензотіазепін-2(3Н)-, 2H-1,5-бензоксатієпін-3(4H)- та 5H-4,1-бензоксатієпін-3(2H)-онів, вивченню їх хімічних перетворень та дослідженню будови отриманих сполук. Розроблено два нових альтернативних методи синтезу похідних 1,4-бензотіазепіну. Зручніший з них запатентований. Знайдено оптимальні умови для окиснення сульфідного фрагменту 1,4- та 4,1-бензотіазепінів до відповідних S,S-діоксидів. Досліджено та порівняно регіоселективність перебігу реакцій отриманих ізомерних сульфонів з електрофільними реагентами: бром, ДМФАДМА та реагент Вільсмайєра. Проведено функціоналізацію 7-го положення 1,4-бензотіазепінової системи. Розроблено новий метод синтезу 2H-1,5-бензоксатієпін-3(4H)-ону. Проведено ряд реакцій по метиленовій (отримання диметиламінометиліденових похідних) та карбонільній (відновлення; конденсація з гідроксиламіном, гідразинами; постановка кетального захисту; реакції Штрекера, Хорнера - Водсворта - Еммонса, Корі -Чайковського) групах. Встановлено закономірності перегрупувань 1,5-бензоксатієпінової системи зі звуженням циклу. Розроблено селективний метод окиснення 2H-1,5-бензоксатієпін-3(4H)-ону до відповідного сульфоксиду. Уперше синтезовано 5H-4,1-бензоксатієпін-3(2H)-он.