Мілохов Д. С. Синтез функціоналізованих азолів та азинів на основі 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів

Дисертаційна робота присвячена дослідженню реакцій 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з N- та C-нуклеофілами з метою розробки препаративних методів синтезу функціоналізованих азагетероциклічних сполук. Показано, що початкова атака нуклеофільних реагентів спрямована переважно по другому положенню фураніліденового фрагмента 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів, що супроводжується розкриттям фуранового циклу та подальшими трансформаціями в залежності від природи реагенту та умов проведення реакції. При взаємодії 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з амінокислотами та дипептидами одержано (Z)-2-(2-гетарил)-6-гідрокси-3-(R-аміно)-2-гексенонітрили. Реакція конформаційно обмежених та гетероциклічних третинних амінів приводить до утворення біполярних сполук – 1-(2-гетарил)-1-ціано-1-пентен-2-олатів. В результаті трансформації 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів під дією заміщених ацетонітрилів як С-нуклеофілів утворюються похідні конденсованих ціанопіридинів. На основі дослідження рециклізацій 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з амідинами як 1,3-N,N-бінуклеофілами розроблено препаративний метод синтезу нових похідних 6-аміно-2-R-5-гетарилпіримідинів. Синтезовано бензоаналоги 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів – 2-гетарил-2-(1,3-дигідро-1-ізобензофураніліден)ацетонітрили.