Заціха Ю. В. Довгохвильові борадипірометенові барвники з кон'югованими замісниками

Дисертація присвячена синтезу та вивченню спектрально-люмінесцентних та електрохімічних властивостей борадипірометенів, а також поліметинових барвників на їх основі. Розроблено метод отримання симетричних аніонного та катіонного поліметинових барвників на основі ядра BODIPY однакової геометрії, але різних зарядів. Показано, що такі барвники володіють схожими спектральними властивостями. Ця схожість в їх електронній будові була продемонстрована завдяки проведеним квантово-хімічним розрахункам. Синтезований BODIPY з атомами хлору в 2 та 6 положеннях ядра барвника. На основі хлорзаміщеного ядра отримано ряд похідних, які модифіковані поліметиновими фрагментами. Показано, що за природою забарвлення вони є мероціаніновими барвниками, в яких ядро борадипірометену є кінцевою електроноакцепторною групою. На основі цих похідних проаналізована трансформація борадипірометенової хромофорної системи через проміжну полієнову до поліметинової, а також вивчені фактори, які на неї впливають. Синтезовані широкі ряди моно- та біспіридонанельованих BODIPY. Комбінуванням замісниками у цих системах створено можливості для модифікування фізико-хімічних параметрів для конкретних практичних потреб у широких межах. Продемонстровано, що протоновані форми аніонних барвників на основі BODIPY здатні до таутомерії. Ці таутомери належать до різних типів хромофорних систем - борадипірометенової та поліметинової, що створює нові підходи до конструювання довгохвильових дуальних флуоресцентних зондів. Синтезовано та досліджено низку редоксактивних BODIPY, в структуру яких введені фероценові та фулеренові ядра. Глибокий аналіз їх спектральних, електрохімічних, спектроелектрохімічних та квантово-хімічних розрахунків показує, що такі системи є перспективними кандидатами для конструювання фотовольтаїчних пристроїв.