Гуцул Р. М. Синтез та властивості похідних 3-аміноізохінолін-1(2Н)-ону та 5,13-дигідро-11Н-ізохіно[3,2-b]хіназолін-11-ону

Дисертаційна робота присвячена вивченню взаємодії о-ціанометилбензойної кислоти з різноманітними амінами та вивченні реакцій похідних 3 аміноізохінолін-1(2Н)-ону з моно- та біелектрофілами; виявлення закономірностей їх перебігу. Розроблено ефективні препаративні методи синтезу похідних 3 [(R) аміно]ізохінолін-1(2Н)-ону та 5,13-дигідро-11H-ізохіно[3,2-b]хіназолін-11-ону методом взаємодії о-ціанометилбензойної кислоти з амінами ароматичного, гетероароматичного та аліфатичного рядів; Вперше одержано похідні нових гетероциклічних систем на основі 3 аміноізохінолін-1(2Н)-ону: піридо[1',2':1,2]піримідо[4,5-c]ізохіноліну, пірази-но[1',2':1,2]піримідо[4,5-c]ізохіноліну, [1,3]тіазоло[3',2':1,2]піримідо[4,5-c]ізо-хіноліну, бензо[f]піразоло[3,4-b][1,8]нафтиридину, ізохіно[3,4 b][1,5] нафтиридину та спіро[піридин-4,2'-піроло[2,3-c]ізохінолін]у. Одержано раніше невідомі похідні гетероциклічних систем: 2a,7a-діаза-циклопента[fg]нафтацену, спіро-[2a,7a-діазациклопента[fg]нафтацен-2,4'-піридин]у, піроло[2,3-c] ізохіноліну, ди-бензо[b,f][1,8]нафтиридину, бензо[f]нафто[2,1-b][1,8] нафтиридину. Досліджено реакції похідних 3-[(R)-аміно]ізохінолін-1(2Н)-ону та 5,13 дигідро-11H-ізохіно[3,2-b]хіназолін-11-ону з алкілуючими, ацилюючими реагентами та альдегідами; Виявлено залежності перебігу процесу від природи замісників в енамінному та лактамному фрагменті молекули похідних 3-аміно-ізокарбостирилу. Встановлено закономірності, які дозволяють шляхом зміни таких параметрів як температура, тип каталізатору та структура реагентів контролювати спрямованість реакції електрофільного заміщення.