Заровна І. С. Сульфоланвмісні аміноспирти та сульфонаміди. Синтез та властивості

Робота присвячена синтезу ряду сульфоланвмісних аміноспиртів та гідроксисульфонамідів з каркасними фрагментами; амінів, сульфохлоридів сульфоланового ряду; тетрагідротіофен-1,1-діоксиду, анельованого оксазоліновим, оксазолідиновим, оксазолідиноновим, морфоліноновим циклами. З залученням квантово-хімічних розрахунків встановлені основні закономірності протікання реакції амінолізу 3,4-епоксисульфолану аміаком та первинними амінами. Встановлені особливості взаємодії транс- і цис-4-аміно-3-гідроксисульфоланів з рядом електрофільних реагентів та їх здатності до циклізації. цис-N-Моноацильовані похідні циклізуються в оксазоліни; при взаємодії цис-4-аміно-3-гідроксисульфолану з трифосгеном утворюється оксазолідинон, а з диметилацетилендикарбоксилатом морфолінон; транс-орієнтація замісників перешкоджає циклізації. Цис-аміноспирти в реакції з формальдегідом утворюють оксазолідини, а транс-ізомери менш напружені діоксазепінові або діоксазецинові цикли. З'ясовані особливості таутомерних перетворень імінів сульфоланового ряду, що містять ароматичні замісники. За результатами in silico, in vitro та in vivo досліджень фармакологічної активності ряду синтезованих сполук знайдені потенційні інгібітори кіназ СК2 і FGFR-1 та речовини, що мають протипухлинну, протимікробну та протигрибкову дії, нейротропну активність.