Мурликіна М. В. Аміноазоли в керованих багатокомпонентних реакціях за типами Дьобнера, Грьобке та Угі

Дисертація присвячена розробці синтетичних підходів до збільшення молекулярної різноманітності гетероциклічних сполук у реакціях за типами Дьобнера, Грьобке та Угі за участю аміноазолів із застосуванням декількох стратегій генерування молекулярної різноманітності. Селективне перемикання між альтернативними напрямками реакції за типом Дьобнера за участю 5-аміно-3-арилпіразолів або 3-аміно-1,2,4-триазолу, гідрокси- або метокси- заміщених бензальдегідів та піровиноградних кислот відбувається шляхом варіювання температурного режиму та структури вихідних компонентів із одержанням бензоксазоцин-, гетероароматичних піридин- та тетрагідропіримідинкарбонових кислот; триазоліламінотетрагідро-, 7-гідрокситетрагідро- та дигідропіримідинкарбонових кислот або піролонів. Серед дослідженої низки аміноазолів в ізоціанідних реакціях 5-аміно-N-арилпіразол-4-карбоксаміди є реагентом конденсації Грьобке з формуванням імідазопіразолокарбоксамідів, а 3-аміно-5-метилізоксазол є першим аміноазолом, який використано як амінну компоненту в реакції Угі з утворенням продуктів, які далі зазнають хемокерованих пост-перетворень залежно від природи розчинника та промоутера. Комбінація двох багатокомпонентних реакцій Дьобнера та Угі дозволила ввести до структури продуктів Угі азолоазиновий фрагмент у результаті взаємодії раніше синтезованих піразоло[3,4-b]піридин-4-карбонових кислот із ароматичними альдегідами, амінами та трет-бутилізоціанідом. У роботі розширено молекулярну різноманітність гетероциклів та одержано 128 нових представників азотовмісних органічних сполук із виявленими пробіотичним властивостями та високою активність проти вірусу грипу A/H1N1.