Піткович Х. Є. Арилювання п’яти- і шестичленних гетероциклів арендіазонієвими солями та перетворення продуктів реакції

Наукова праця присвячена розробці нових простих методів синтезу арилпохідних різноманітних гетероциклів, зокрема таких, що виявляють практично корисні властивості. Актуальність дослідження обумовлена тим, що реакція Меєрвейна вирізняється потужним синтетичним потенціалом, але даних про застосування у ній шестичленних гетероциклів і мезойонних сполук практично немає. У ході роботи вперше досліджено взаємодію 1-метилпіридин-2-ону, 5-бромопіридин-2-ону, 1-метилхінолін-2-ону, пірано[2,3-c]піразолону, 7-гідроксикумарину, піран-2-ону та піран-4-ону з арендіазонієвими солями в умовах купрокаталізу. Встановлено, що арилювання вказаних гетероциклів відбувається селективно у положення 3. Натомість при взаємодії 3-гідроксикумарину з арендіазонієвими солями утворюються 4-арилпохідні. Розширено межі застосування реакції Меєрвейна на деякі мезоіонні сполуки (3-арилсиднони, бензофуроксан) та з’ясовано, що арильний радикал вступає у положення 4. При взаємодії етил 4-(1Н-пірол-1-іл)бензоату з арендіазонієвими солями в умовах реакції Меєрвейна відбувається не арилювання, а азосполучення з подальшим окисненням пірольного циклу. Деякі одержані продукти використано для подальших перетворень, зокрема в реакціях. Показано, що 3-(4-бромфеніл)-1-метилхінолон можна використовувати у реакції крос-сполучення з арилборними кислотами за Сузукі. Окремі представники синтезованих сполук виявили значну антимікробну та протигрибкову активність. Для карбазоло-кумаринових кон’югатів визначені фотофізичні властивості, окреслено перспективи їхнього застосування в органічній оптоелектроніці.