Синенко В. О. Одержання нових біологічно активних 1,3-тіазолів з використанням літіюючих агентів

Вивчено реакції літіювання в 1,3-тіазольному кільці з метою отримання нових похідних тіазолу. Розроблено універсальний підхід до отримання похідних 1,3-тіазолу, які містять гідроксиалкільні замісники в положеннях 2 і 5 кільця. Синтезовано чотири ізомерні хлорометильні похідні 1,3-тіазолу, які містять приховану альдегідну групу. Досліджено їх реакції нуклеофільного заміщення з диметиламіном і метилтіолятом натрію. Отримано нові низькомолекулярні альдегіди 1,3-тіазольного ряду. Досліджено реакції літіювання 2-бромо-4-(1,3-діоксолан-2-іл)-1,3-тіазолу за допомогою діізопропіламіду літію в положення 5 тіазольного кільця та дилітіювання за допомогою трет-бутиллітію в положення 2 та 5. При обробці утворених літійованого та дилітійованого тіазолів різними електрофілами отримано з високими виходами ряд трифункціоналізованих 1,3-тіазолів.Синтезовані нами ізомерні альдегіди були введені в конденсацію з фенілгідразином, ізоніазидом, N-заміщеними роданінами, а також в трикомпонентну реакцію з ацетооцтовим естером і сечовиною. В результаті цих реакцій одержані відповідні гідразони, роданіни і продукти реакції Біджінеллі. Хімічний синтез, ТШХ, ІЧ- та ЯМР-спектроскопія (1Н, 13С), хромато-мас-спектрометрія, елементний аналіз. Проведено первинні біологічні дослідження ряду синтезованих речовин. Знайдено речовини, які володіють антитуберкульозною та протираковою активністю. Сфера використання – біоорганічна хімія.