Ткаченко І. В. Амідокислоти та іміди ряду норборнена в синтезі нових гетерополіциклічних сполук

Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу нових гетерополіцикличних сполук на основі нітрогенвмісних похідних ендикового ангідриду, з’ясуванню основних закономірностей їх хімічної поведінки та фізико-хімічних властивостей. Вивчено взаємодію імідів і епоксиімідів ряду норборнена з борогідридом натрію. Встановлено, що обробка імідів ряду норборнену N-магній бромідами піперидину і морфоліну приводить до утворення відповідних диамідів ряду норборнену. Встановлено, що при взаємодії епоксиімідів з реактивами Гріньяра, фенілацетиленмагній бромідом та феніллітієм незалежно від природи замісника при атому Нітрогену з високими виходами утворюється один тип продуктів – 6-заміщені тетрациклічні гідроксилактами. Знайдено, що при взаємодії епоксиімідів ряду норборнена з N-магній бромідами піперидину і морфоліну утворюються трициклічні амідолактони (4-заміщені 2-гідрокси-9-карбамоїл-4-азатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-5-они). Вперше показано, що циклоприєднання арилсульфонілазидів амідокислотами ряду норборнена у випадку диалкільних замісників біля амідного Нітрогену приводить до утворення цвіттер-йонних 5-(диалкілімініум)-2-аміноарилсульфоніл-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоксилатів, в той час як інші замісники (ароматичні, морфоліл і бензил) приводять до амідолактонів. Було знайдено, що гідроксигруппа в 5 положенні каркасу може піддаватись стереохімічній трансформації з ендо-положенння в екзо- під дією як кислот так і основ. Було знайдено оптимальні умови для повної конверсії ендо-вихідних сполук в екзо-гідроксилактами.