Ярмольчук В. С. Синтез функционализированных пирролидинов через реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения азометинових илидов.

Диссертационная работа посвящена синтезу 2,5-незамещенных пирролидинов с помощью реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения азометиновых илидов к активированой С=C связи. Синтезированы новые производные пирролидинов (β-пролинов), в том числе и содержащие хиральные центры. Из полученного ряда изомерных β-трифторметилзамищених пирролидинов установлено, что введение трифторметильного заместителя в пирролидиновый фрагмент имело существенное влияние на значение рКа, logD и метаболическую стабильность синтезированных соединений. Впервые синтезирован неизвестный ранее монофторований аналог β-пролина - β-фтор-β-пролин и его простейшие N-защищенные производные. На основе β-фтор-β-пролина были получены новые хиральные монозахицени диамины, которые могут быть применены для моди-фикации биологически активних веществ. Синтезированы производные новой гетероциклической системы - гексагидро-2H-тиен-[2,3-с]-пиррол-1,1-диоксида, которая является комбинацией пирролидино-вого и сульфоланового фрагментов.