Король Н. І. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних 1,2,4-триазол-3-тіону

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0419U002505

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

16-05-2019

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Дисертація присвячена розробці наукових засад використання електрофільної гетероциклізації у регіо-(стерео-)селективному конструюванні конденсованих похідних 1,2,4-триазолу; дослідженню хімічних та фізико-хімічних властивостей синтезованих сполук. Синтезовано ряд S-алкеніл- та алкінілзаміщених заміщених 1,2,4-триазол-3-тіонів, які було використано в якості стартових сполук для запланованих досліджень. Було вивчено реакції галогенування й халько-генгалогенування згаданих триазолів, в результаті чого отримано раніше неописані конденсовані похідні тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазолу та триазо-ло[5,1-b][1,2,4]тіазину. Встановлено фактори, які визначають регіо- та стерео-селективність процесу електрофільної гетероциклізації: природи ненасиченого фрагменту в модельних тіоефірах (поляризації подвійного зв’язку, стеричного фактора замісників, ступеню ненасиченості, положен¬ня подвійного зв’язку); природи електрофільного реагенту та розчинника. Досліджено реакційну здатність отриманих конденсованих солей тіазоло-[3,2-b][1,2,4]триазолію з використанням комплексної методології комбіну-вання теоретичних й експериментальних підходів. Отримано нові полі-функціональні похідні симетричних триазолів реакцією конденсованих тіа-золо[3,2-b][1,2,4]триазолій тригалогенідів з N- та OH-нуклефілами. Дослід-жено біологічну дію отриманих сполук на патогенні мікроорганізми. Оцінено вплив природи фрагменту електрофілу, введеного в склад цільо-вих продуктів, на характер біологічної активності останніх. Виявлено сполуки-лідери, які мають найвищу бактерицидну активність.

Файли

Схожі дисертації