Сабадах О. П. Синтез, властивості та біологічна активність триазенів 9,10-антрацендіону і його похідних.

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0419U003767

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

09-09-2019

Спеціалізована вчена рада

Д 35.052.01

Національний університет "Львівська політехніка"

Анотація

Дисертаційна робота присвячена розробленню ефективних шляхів синтезу триазенів 9,10-антрацендіону, вивчення їх хімічних властивостей та біологічної активності. З метою одержання триазенів, що містять антрацендіоновий фрагмент, було розроблено ефективний препаративно зручний новий метод синтезу триазенів ряду 9,10-антрацендіону - діазотуванням аміноант-рцендіону та N-азосполученням з аліфатичними, ароматичними та гетероциклічними амінами, що підтверджено патентом України. З метою пошуку нових потенційно біологічно активних сполук з антрацендіоновим фрагментом та встановлення реакційної здатності триазенів була досліджена взаємодія антрацентриазенів із сполуками, що містять активну метиленову групу. В якості антрацентриазену був обраний 1-(морфолінодіазеніл)-антрацен-9,10-діон, а як сполуки з активним метиленовим групами були обрані класичні СН-кислоти. Запропоновано імовірний механізм цього процесу. З метою підвищення біологічної активності було здійснено введення у молекулу фармакофорних угрупувань взаємодією галогеноантрацендіазоній хлоридів з амінами: D,L-тирозином, його метиловим естером і стрептоцидом. Отримані [9,10-антрацендіон-1 (2) -іл] - і (4-бромо-2-карбоксил-9,10-антрацендіон-1-іл)фосфонові кислоти та їх солі амонію є зручними проміжними сполуками для наступних синтезів біологічно активні сполуки та досліджено процес синтезу цих кислот. Синтезовано 35 неописаних раніше нових сполук, структура і чистота яких підтверджена методами 1Н, 13С ЯМР-, УФ-, ІЧ-спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу. Біологічна активність синтезованих у роботі нових сполук була досліджена in silico за допомогою веб-ресурсів PASS Online, Antiviral Compound Predictiction (AVCpred) і SAR та QSAR.Встановлено залежність між структурою сполук та величиною активності їх біологічної дії. Експериментальними дослідженнями in vitro серед синтезованих сполук ряду триазенів та гідразонів 9,10-антрацендіону визначені речовини з антибактеріальною, антифунгіцидною, антиоксидантною та протипухлинною активністю.

Файли

Схожі дисертації