Слободянюк Є. Ю. Синтез функціоналізованих 1,3-оксазолів з аліфатичними замісниками

Дисертаційна робота присвячена розробці нових препаративних методів синтезу функціоналізованих 1,3-оксазолів декорованих аліфатичними замісниками як будівельних блоків для потреб медичної хімії. Розроблено метод синтезу (S)-4-алкіл-2-(піролідин-2-іл)оксазолів, виходячи з L-Boc-проліну, який грунтується на циклізації його похідних в умовах реакції Апеля. Оптимізовано тристадійний синтетичний підхід до оксазол-4-карбоксилатів, що містять у положенні 5 приєднані шляхом С–С-зв’язування по всіх можливих положеннях піролідин та піперидин. Знайдено ефективний підхід до синтезу нових sp3-збагачених 4,5-дизаміщених оксазолів із функціональною групою в положенні C-4, що базується на перетворенні функціональних груп у 4-му положенню оксазолу, виходячи з естерної функції. Досліджено циклізацію 4,5-дизаміщених біфункціональних похідних оксазолу, що містять СH2Cl-групу в 4-му положенні та аміноалкільний фрагмент у 5-му. Розроблено препаративні підходи до синтезу 2-, 4- та 5-бромоксазолів.