Лисенко О. М. Синтез полі- та гетероциклічних сполук на основі N-заміщених 1,4-бензохінонмоноімінів

В реакції N-заміщених 1,4-бензохінонмоноімінів з 2,3-диметил-1,3-бутадієном заміна замісника NSO2Ar на NC(O)X біля імінного атома Карбону хіноїдного ядра приводить до зниження акцепторного впливу замісника на подвійні зв’язки хіноїдного ядра, до перерозподілу електронної густини локалізації НВМО та до зміни напрямку приєднання дієну. При взаємодії 4-аміноантипірину з N-хлор-1,4-бензохінонмоноімінами та 1,4-бензохінонами синтезовано похідні піразолу, які утворюються за механізмом 1,2-приєднання–елімінування. Встановлено, що синтез похідних 1,3-бензоксатіол-2-ону на основі N-заміщених 1,4-бензохінонмоноімінів є більш ефективним з тіосечовиною, ніж з калій тіоціанатом. Встановлено, що напрям реакції N-заміщених 1,4-бензохінонмоноімінів з активними метиленовими сполуками залежить від умов проведення реакцій, що дозволило розробити методики синтезу похідних бензофурану на їх основі. Отримано N-карбамоїл-1,4-бензохінонмоноіміни та їх похідні, в розчинах яких спостерігається Z,E-ізомеризація відносно зв’язку C=N за інверсійним механізмом та загальмоване обертання навколо зв’язку NH–C(O). Дані хіноніміни проявляють подвійний характер реакційної здатності: в реакції зі спиртами як хіноніміни утворюють продукти за схемою 1,2-приєднання, які внаслідок циклізації перетворюються у гетероциклічні сполуки як похідні сечовини.