Попова М. В. Функціоналізовані 1λ6-ізотіазолідин-1,1-діони

З цією метою був вдосконалений і вперше застосований для отримання спіроциклічних сполук метод синтезу 1λ6-ізотіазолідин-1,1,4-трионів на основі α-амінокислот, а також вперше проведено систематичне вивчення хімічних властивостей 2,3,3-тризаміщених 1λ6-ізотіазолідин-1,1,4-трионів, в тому числі досліджено вплив спіроциклічних замісників в положенні С(3) на реакційну здатність карбонільної і активної метиленової груп даних гетероциклів. Вивчено взаємодію N-метил-1λ6-ізотіазолідин-1,1,4-трионів із рядом електрофільних та нуклеофільних агентів. Вперше одержано відповідні енаміни, гідразони, оксими, продукти реакції Віттіга, продукти алкілування, ацилювання, нітрозування та азосполучення; розширено ряд продуктів конденсації. Трифенілкарбалкоксиметиленфосфоран вперше описано в якості ацилюючого агента. Вперше проведено відновлення карбонільної групи 1λ6-ізотіазолідин-1,1,4-трионів до гідроксильної. Вперше здійснено гідроліз 5-[(Z)-(диметиламіно) метиліден] -1λ6-ізотіазолідин-1,1,4-трионів, а також заміщення в них диметиламіногрупи N- та C-нуклеофілами. В процесі роботи над поставленими завданнями були розроблені доступні, надійні і придатні для масштабування синтетичні підходи до 1-аміноциклопропан- і 1-аміноциклобутан- карбонових кислот. Отримані в результаті роботи експериментальні дані систематизовані і теоретично обґрунтовані.