Бугера М. Я. Використання нових дифлуорометиленовмісних будівельних блоків для синтезу аналогів природних амінокислот та азотовмісних гетероциклів

Флуоровмісні будівельні блоки, дифлуорометиленовмісні амінокислоти та азотовмісні гетероцикли. Розробка методів отримання нових дифлуорометиленовмісних будівельних блоків на основі етил бромодифлуороацетату та застосування їх для одержання перспективних аналогів природних амінокислот, а також для синтезу азотовмісних гетероциклів. Органічний синтез (одержання сполук); ІЧ- та ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія (встановлення структури і чистоти сполук); рентгеноструктурний аналіз (встановлення структури сполук); колонкова та іонообмінна хроматографія (очистка сполук); тонкошарова хроматографія (контроль перебігу реакцій). Вивчені умови протікання реакції приєднання етилбромодифлуороацетату до різних алкоксиалкенів. Отримані низькомолекулярні флуоровмісні будівельні блоки, які містять кілька функціональних груп. Розроблено зручний підхід до синтезу раніше невідомої 3,3-дифлуоро-ГАМК з використанням продукту взаємодії етилбромодифлуороацетату та етилвінілого етеру. Розроблено зручний метод синтезу 2,2-дифлуоро-ГАМК через стадію приєднання етилбромодифлуороацетату до бензилакрилату за методикою Кумадакі. Запропоновано простий метод отримання флуорованих аналогів глутамінової кислоти та глутаміну, використовуючи реакцію етилбромодифлуороацетату з α,β-ненасиченими похідними α-амінокислот. Синтезовано ряд дифлуорометиленовмісних енонів виходячи з доступних (гет)арилдифлуорооцтових кислот, які були використанні для синтезу нових гетероциклічних сполук. Одержано нові функціоналізовані будівельні блоки шляхом бромування α-метил(поліфлуоралкіл)єнонів в алільне положення, досліджено їх властивості у реакціях з нуклеофілами та бінуклеофілами. Сфера використання - біоорганічна хімія.