Митюк А. П. Синтез функціоналізованих анельованих піридинів [3+3]-гетероциклізацією α-незаміщених аміногетероциклів як CCN бінуклеофілів

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. Київський національний університет імені Тараса Шевченка МОН України, Київ, 2021. Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу функціоналізованих (гет)анельованих піридинів за допомогою [3+3]-гетероциклізації синтетичних аналогів функціоналізованого малонового диальдегіду та α-незаміщених аміногетероциклів як CCN-бінуклеофілів. Було показано, що гетарил[3,4-b]піридин-5-карбонові кислоти можуть бути отримані за допомогою двостадійного перетворення, що включає реакції легкодоступного 1,3-диметил-5-формілураціла з електронозбага-ченими аміногетероциклами та наступним гідролізом отриманих продуктів. Проілюстровано, що реакція 2-диметиламінометилен-1,3-біс(диметиліміно)пропан диперхлорату з різними п'ятичленними аміногетероциклами є зручним методом синтезу сполук, що містять конденсовані фрагменти 3-формілпіридину або 5-формілпіримідину. Реакція відбувається при кип’ятінні в оцтовій кислоті і приводить до отримання відповідних формілгетероциклів з виходами від помірних до високих. Обмеженням для реакції конденсації такого типу є чутливість вихідних сполук до кислих умов проведення реакції.