Гончарова С. А. Синтез, будова та реакції полігалоїдних напівхіноїдних структур на основі N-арилсульфоніл-п-хінонімінів та ефірів п-хінонмонооксимів

. Дисертація присвячена дослідженню синтезу, будови та реакційної здатності полігалоїдних напівхіноїдних структур на основі N-арилсульфоніл-п-хінонімінів та 4-ароіл(арилсульфоніл)оксіміно-2,5-циклогексадієн-1-онів з одним або двома атомами галогену біля sр3-гібридизованих атомів карбону. Встановлено, що напівхіноїдні сполуки на основі N-арилсульфоніл-п-хінонімінів реагують зі спиртами, діалкілфосфітами, тозилгідразином, азидом та арилсульфінатом натрію аналогічно хінонімінам, які утворюються після попереднього елімінування галогену або галогеноводню. Доказано транс-приєднання галогенів до хінонімінів з утворенням напівхіноїдних сполук з переважним діаксиальним розташуванням атомів галогену. Встановлено, що напрямок приєднання галогенів до ефірів 1,4-бензохінонмонооксимів зумовлюється будовою останніх. Запропонований механізм галогенування. Доказана регіоспецифічність та запропонований механізм дегідрогалогенування полігалоїдних напівхіноїдних сполук, що мають по одному протону у обох sр3-гібридизованих атомів карбону.