Толкунов С. В. Похідні бензофуро[2,3-с]- та бензотієно[2,3-с]пірилію та піридину. Синтез та реакції.

English version

Дисертація на здобуття ступеня доктора наук

Державний реєстраційний номер

0505U000566

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

20-10-2005

Спеціалізована вчена рада

Д 11.216.01

Анотація

Дисертацію присвячено проблемам синтезу і вивченню хімічних властивостей конденсованих похідних бензофуро[2,3-c]-, бензотієно[2,3-c]-, бензоселенофено[2,3-c]пірилію і піридину. Запропоновано й експериментально розвинуто новий загальний підхід до побудови гетеро[2,3-c]піридинів, заснований на реакції кислотно-каталітичної гетероциклізації beta-оксоалкільних похідних бензотіофену, бензофурану, бензоселенофену, тієно[2,3-b]тіофену з одержанням солей пірилію і трансформації їх у піридини дією похідних аміаку. Запропоновано загальні принципи побудови beta-оксоалкільних похідних бензо[b]фурану, бензо[b]тіофену, тієно[2,3-b]тіофену, тієно[3,4-с]тіофену, засновані на внутрішньомолекулярних циклізаціях 4-арилокси[арил(гетерил)меркапто]-1,3-бутандіонів, а також шляхом уведення бензо[b]фурильного, бензо[b]тієнільного, бензо[b]селенільного радикалів у молекули 1,3-дикарбонільних сполук - димедону, барбітурової кислоти, індандіону. Систематичні дослідження реакцій солей бензофуро[2,3-c]-, бензотієно[2,3-c]пірилію знуклеофільними реагентами показали, що для них є характерними реакції трансформації пірилієвого циклу, властиві моноциклічним солям пірилію та солям бензо[c]пірилію. З використанням цих реакцій синтезовано численні похідні бензофуро[2,3-c]-, бензотієно[2,3-c]піридинів, дибензофуранів й дибензотіофенів, Н-[2,3]бензотієно[2,3-е]діазепінів.

Файли

Схожі дисертації