Чебанов В. А. Багатокомпонентні реакції гетероциклізації карбонільних сполук з полінуклеофілами

Об'єкт дослідження: багатокомпонентні та лінійні реакції гетероциклізації карбонільних сполук, що містять декілька реакційних центрів, з полінуклеофілами, хімічні, фізико-хімічні властивості. Мета дослідження: встановлення закономірностей багатокомпонентних реакцій карбонільних сполук з полінуклеофілами, зв'язку між реакційними параметрами, структурою вихідних сполук і напрямком гетероциклізацій, розробка основ стратегії керування їх спрямованістю для селективного формування азотовмісних гетероциклічних систем. Методи дослідження та апаратура: сучасний органічний синтез з використанням термічного нагрівання, мікрохвильового і ультразвукового випромінювання, фотохімічних реакцій, набір фізико-хімічних та спектральних методів досліджень. Теоретичні і практичні результати: Встановлено нові закономірності реакцій гетероциклізації полінуклеофілів з карбонільними сполуками, розроблено основи стратегії керування їх спрямованістю, запропоновано високоселективні методи синтезу азотовмісних гетероциклічних систем, які розвивають концепцією "ідеального синтезу" та відкривають шлях до збільшення молекулярної різноманітності органічних сполук. Проведено аналіз даних in vitro скринінгу на наявність у синтезованих сполук протипухлинної, протитуберкульозної й антиоксидантної активностей та in vivo на наявність цукрознижуючої дії. Новизна: Встановлено можливість проходження реакцій гетероциклізації між аміноазолами та карбонільними метиленактивними сполуками як під кінетичним, так й під термодинамічним контролем, що дозволяє шляхом зміни температурного режиму керувати їх напрямком. Досліджено вплив кислотно-основних властивостей реакційного середовища та типу каталізатору на склад продуктів багатокомпонентних реакцій. Відкрито нові три- та чотирикомпонентні реакції гетероциклізації, які дозволяють шляхом однореакторної взаємодії синтезувати раніше невідомі аналоги природних алкалоїдів, що містять піразолохінолізиновий фрагмент, або спірогетероциклічні сполуки. Ступінь упровадження: Дані, отримані в дисертаційній роботі, використано для досліджень відділу хімії гетероциклічних сполук. Деякі способи одержання нових речовин застосовано у синтезі біологічно активних сполук в Інституті проблем ендокринної патології імені В.Я. Данилевського АМН України. Сфера (галузь) використання: Лабораторії та кафедри різних навчальних та наукових підрозділів, де проводяться дослідження близьких за тематикою об'єктів та науково-дослідні центри для виявлення та вивчення біологічно-активних сполук.