Потапенко Е. В. Каталітичне окиснення алкіларенів та їх оксигенвмісних похідних озоном в рідкій фазі

Дисертація присвячена дослідженню закономірностей рідиннофазного окиснення алкіларенів та їх оксигенвмісних похідних озоном з метою пошуку нових каталітичних систем і створення високоефективних методів синтезу ароматичних карбонових кислот, кетонів та нафтохінонів. Реакція озону з алкіларенами супроводжується переважним руйнуванням ароматичної системи і вихід продуктів окиснення алкільної групи досить низький. Змінити напрям реакції в бік окиснення бокового ланцюга стає можливим при використанні каталітичної системи "сполуки перехідних металів - оцтова кислота - сильна кислота". В цих умовах метил- та етиларени оксидуються з високою селективністю при 20 - 60 °С з утворенням відповідно ароматичних карбонових кислот та кетонів. Введення в каталітичну систему броміду натрію сприяє зростанню швидкості і селективності реакції. Дія озону на оксигенвмісні продукти окиснення алкіларенів залежить від природи функціональної групи. При озонуванні ароматичних спиртів основним напрямом реакції є окиснення -CH(OH)R-групи, а у випадку альдегідів - руйнування ароматичної системи. Співвідношення деструктивного та селективного напрямів при озонуванні ацетофенону визначається умовами проведення реакції: в оцтовій кислоті атакується ароматичне кільце, а в системі "оцтова кислота - сульфатна кислота" - боковий ланцюг. На підставі проведених досліджень встановлено оптимальні умови перебігу окиснення та розроблено методи синтезу оксигенвмісних сполук в ряду бензену та нафталіну.