Половкович С. В. Конструювання конденсованих гетероциклічних систем на основі 1,4-хінонів, хіноксалінів та 1,3,5-триазинів

Дисертаційна робота присвячена розробці стратегії шляхів використання реакцій нуклеофільного заміщення, циклоконденсації та циклоприєднання для конструювання на основі похідних хінонів, хіноксалінів та 1,3,5-триазинів нових нітрогено- та сульфуровмісних гетероциклі. Одержано конденсовані похідні на основі 5-заміщених похідних 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону шляхом взаємодії з амінотіотриазолами. Встановлено, що отримані похідні схильні до внутрішньомолекулярної циклоконденсації з утворенням гетероциклічних систем, що містять тіадіазиновий та семіхіноїдний фрагменти. Досліджено реакцію нуклеофільного заміщення між бензентіосульфокислотами та галогенопохідними хінонів та хіноксалінів. Реакцією Бухвальд-Хартвіга синтезовано ряд 5-заміщених карбазолдіонів. Реакцією Дільса-Альдера одержано ряд нових полікарбоциклічних 1,4-дигiдpoантpацeн-9,10-дioнів. Використовуючи пряму та обернену реакцію гетеро-Дільса-Альдера, синтезовано ряд полігетероциклічних похідних на основі азо-біс-ціанурхлориду. Встановлено, що взаємодія азо-біс-ціанурхлориду з фураном та стереном відбувається з утворенням продукту оберненої реакції Дільса-Альдера через стадію сігматропного перегрупування. Утворення продуктів взаємодії азо-біс-ціанурхлориду з вінільними похідними відбувається за механізмом оберненої реакції в одну стадію. Реакція азо-біс-ціанурхлориду з циклогексадієном відбувається з формуванням продукту карболінійної структури (E)-6,6'-(1-(гекса-2,5-дієн-1-іл)гідразин-1,2-диіл)біс(2,4-дихлоро-1,3,5-триазину). Реакцією 1,3-диполярного циклоприєднання одержано гетероциклічні хінони зі строго визначеною геометрією. Проведено in silico та in vitro дослідження біологічної активності синтезованих сполук, вивчено їх антимікробну, протипухлинну та антитромботичну активність, а також встановлено вплив отриманих речовин на тирозинові протеїнкінази.