Григоренко О. О. Циклічні амінокислоти, їх похідні та аналоги – джерела сполук для створення лікарських засобів.

В роботі обговорюються підходи до синтезу лідер-подібних сполук та теоретичні інструменти для їх вивчення, тобто запропоновано методологію здійснення лідер-орієнтованого синтезу. Зокрема, показано, що циклічні амінокислоти, їх похідні та аналоги є перспективними лідер-орієнтованими будівельними блоками для створення лікарських засобів, і для кожного із структурних типів згаданих сполук визначено стратегії їх синтезу. Розроблено ефективний спосіб отримання біциклічних циклопропановмісних амінокислот, що грунтується на використанні реакції Сімонса-Сміта. Тандем реакції Штрекера – внутрішньомолекулярної нуклеофільної циклізації розширено на нові типи субстратів. Показано, що внутрішньомолекулярна диференціація функціональних груп є зручним підходом до синтезу біциклічних -амінокислот. Продемонстровано, що синтез спіроциклічних циклобутановмісних амінокислот є здійсненним за допомогою послідовних реакцій 1,3-біс-електрофілів з нуклео¬філами. Запропоновано препаративний підхід до синтезу насичених гетероциклічних аміносульфонілхлоридів. Розроблено просту та ефективну процедуру амінування 5-сульфонілтетразолів. Знайдено зручний метод синтезу 1-(піролідин-2-іл)- та 1-(піпе¬ридин-2(3)-іл)-1H-азолів, а також похідних піразолів, що містять фрагменти гетеро¬аліфатичних амінів, анельованих за гранями [3,4-c] або [4,3-c]. Встановлено, що реакція Кастаньолі-Кушмана є придатною для одержання бібліотек лідер-подібних сполук в умовах паралельного синтезу в однореакторному варіанті, а також для синтезу будівельних блоків. Запропоновано інструмент аналізу тривимірності дизаміщених циклічних систем – діаграми вихідних векторів (ДВВ), які побудовано для циклоалканів, гетероаліфатичних кілець та біциклічних конформаційно обмежених діамінів.