Сукач В. А. ТРИФТОРОМЕТИЛКЕТІМІНИ ТА ЇХ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ АНАЛОГИ В РЕГІО- ТА СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНИХ РЕАКЦІЯХ ІЗ С-НУКЛЕОФІЛАМИ

Дисертаційна робота присвячена дослідженню регіо- та стереоселективних перетворень ациклічних трифторометилкетімінів та їх гетероциклічних аналогів в реакціях з широким колом функціональних С-нуклеофілів. В результаті розроблені оригінальні підходи, у тому числі і асиметричні, до синтезу хіральних похідних α-трифторометил α-третинних амінів: β-амінокетонів, β-амінокислот та частково ненасичених піримідинових систем, які є перспективними синтетичними блоками та молекулярними скефолдами для застосування в медичній хімії. Встановлені загальні закономірності процесів декарбоксилювального приєднання похідних малонової кислоти, ціаноцтової кислоти та β-кетокислот до 1-арил-2,2,2-трифтороетилкетімінів та 4-трифторометилпіримідин-2(1H)-онів, розроблені ефективні методи одержання β-(гет)арил-β-фтороалкіл-β-амінокислот та їх похідних, а також функціонально заміщених 4-трифторометил-1,2-дигідропіримідин-2-онів із стереогенним атомом карбону. Встановлено взаємозв’язок між співвідношенням регіоізомерних продуктів приєднання С-нуклеофілів до 4-трифторометилпіримідин-2(1H)-онів і структурою піримідинового субстрату, природою каталізатора та реакційними умовами, що дозволило контролювати регіо- та енантіоселективність таких процесів та здійснити ціленаправлений синтез бажаних регіоізомерів.