Шабликіна О. В. 3-Гетарил(арил)кумарини та ізокумарини. Синтез і властивості

Синтезовано кумарини з різноманітними гетероароматичними замісниками у 3-ому положенні кумаринової системи. Подальша їх модифікація здійснена наступним чином: 1) на основі сполук з активною 7-гідроксигрупою були синтезовані 7-О-алкільні та 7-О-ацильні похідні; 2) шляхом амінометилювання 7-гідроксикумаринів у активне до електрофільної атаки 8-ме положення отримані основи Маніха; 3) кумарини з аміно- та ациламінофункцією були синтезовані відновленням нітрогрупи у складі 3-гетарил(арил)кумаринів. Для синтезу 3-арил(гетарил)ізокумаринів застосовано високотемпературну конденсацію гомофталевої кислоти з хлорангідридами (чи ангідридами) гетероароматичних карбонових кислот, взаємодію гомофталевого ангідриду з гетарил(арил)карбонілхлоридами. Вперше використано для синтезу 3-заміщених ізокумаринів моноестер гомофталевої кислоти - в результаті його конденсації з гетарил(арил)карбонілхлоридами отримано 3-гетарил(арил)-4-карбоксиетилізокумарини. Шляхом розкриття ізокумаринового циклу у лужному середовищі синтезовано 2-(2-оксо-2-гетарил(арил)етил)бензойні кислоти, а заміною циклічного Оксигену ізокумаринового циклу на Нітроген - 3-гетарил-1,2-дигідро-1-ізохінолони.