Глух А. І. Синтез і реакції амінохінонів та їх похідних

Об’єкт - 2,5-діарил(алкіл)аміно-4-ариліміно-1,4-бензохінони, 2-ариламіно-1,4-бензохінони, 2,5-діари(алкіл)ламіно-1,4-бензохінони; мета - дослідження синтезу і реакційної здатності арил(алкіл) амінозаміщених хінонів, особливо реакцій їх гетероциклізації; методи - органічний синтез, елементний аналіз, ІЧ- та ЯМР1Н спектроскопія, мас-спектрометрія; новизна - Вперше виділено продукти окиснювальної циклізації 2,5-ді(ариламіно)-4-ариліміно-1,4-бензохінонів, встановлено їх структуру і на підставі отриманих результатів пояснено причину утворення дибензофуранхінонімінів в реакціях 2,5-ді(ариламіно)-4-ариліміно-1,4-бензохінонів з 4-(ариліміно)-1,4-бензохінонами. Показано, що реакція гетероциклізації 2,5-ді(ариламіно)-4-ариліміно-1,4-бензохінонів має загальний характер і в ній у якості хіноїдної компоненти можна використовувати не тільки 4-(ариліміно)-1,4-бензохінони, але і 1,4-хінони. Вперше системно досліджено вплив середовища на характер продуктів реакції ариламінів з 1,4-бензохінонами, визначено умови перебігу реакцій моно-, ди- приєднання та 1,2-приєднання-елімінування. Вперше встановлено, що лімітуючою стадією принднання ариламінів до 1,4-бензохінону є взаємодія з непротонованою формою аміну, встановлено вплив рН і будови аміну на швидкість реакції. Вперше показано можливість синтезу гетероциклічних хінонів з одним і двома ендоциклічними атомами азоту за реакцією 2,5-діалкіламіно-1,4-бензохінонів з N-арил-1,4-бензохінонімінами.