Залізна К. В. Реакції на основі продуктів перегрупувань 5',6',7',8'-тетрагідро-1'Н-спіро[циклогексан-1,2'-хіназолін]-4'(3'Н)-ону

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0418U002000

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

26-06-2018

Спеціалізована вчена рада

Д 08.078.03

Державний вищий навчальний заклад "Український державний хіміко-технологічний університет"

Анотація

У дисертації розглянуто електрофільне перегрупування похідних піримідин-4-онів з гемінальною системою N1-C2-N3, яке через особливості структури вихідних сполук приводить до утворення ціанпохідних бісанельованих піридинів або продукту рециклізації проміжних інтермедіатів та ациклічних похідних бензаміду. В результаті імін-єнамінної таутомерії в 1,2,3,4,5,6,7,8-октагідроакридин-4-карбонітрилі і карбоксаміді, та кето-єнольної таутомерії в циклогексанон-2-карбоксаміді з'являється можливість взаємодії з електрофільними реагентами. Показано, що реакція відбувається за схемою електрофльного приєднання-відщеплення або аза-єнового синтезу. Отримані продукти розширили ряд прикладів хімічної модифікації похідних гідрованих акридинів, гідразонів та індолів. Показано, що незважаючи на знижену електрофільність атомів Карбону формільних груп 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрил досить легко вступає в реакцію з N-нуклеофілами з утворенням основ Шиффа та макроциклічної сполуки, як потенціальних полідентатних лігандів. Методами досліджень in vivo, виявлено сполуки з високим рівнем біологічної активності.

Файли

Схожі дисертації