Загорулько С. П. Рециклізації заміщених хроменів під дією дінуклеофілів

Домінуючі тенденції в розвитку органічної хімії пов’язані з розробленням методології структурної модифікації синтетично перспективними функціональними групами задля забезпечення надійного підґрунтя системного вивчення залежності «структура-активність». Тому створення нових типів о-гідроксифеніл похідних п′яти, шести та семичленних гетероциклів як ключових об’єктів для подальших синтетичних, структурних та біомедичних досліджень є науково обґрунтованою та актуальною проблемою. Раніше на кафедрі Ф та ТОР ДВНЗ УДХТУ було розроблено одностадійний метод синтезу похідних 4Н(2Н)-хромен-4-імінів(амінів). Доступність даних сполук створила умови для вивчення їх хімічної природи у повній мірі. Встановлено, що реакція 4-аміно-2Н-(бензо[g])хромен-2-іліден) малональдегідів проходить з розкриттям піранільного циклу по механізму 5-екзо-триг-циклізації з утворенням раніше невідомих о-гідроксифенільних похідних – 2-(1'H,2H-3,4'-дипіразол-5-іл)фенолу(нафтолу). Наявність активованого подвійного зв’язку у хроменовому циклі дозволяє розглядати похідні 4Н-хромен-4-імінів як акцептори Міхаеля. Взаємодією похідних 4Н-хромен-4-імінів з гідразингідратом отримано очікувані заміщені (1Н-піразол-3-іл)-феноли. Структура синтезованих сполук, яку підтверджено комплексом спектральних даних, дозволяє припустити, що природа даної взаємодії дуже близька до рециклізації диформіл похідних 4-аміно-2Н-хроменів.