Красилов І. В. Синтез та властивості (спіро)піранокумаринів лінійної будови

Дисертаційна робота присвячена синтезу, модифікації та вивченню хімічних властивостей (спіро)піранокумаринів лінійної будови – аналогів природної сполуки гравеолону. За допомогою реакції Кабе, виходячі зі сполук 6-ацетил-7-гідрокси4,8-диметил-2H-хромен-2-он та 6-ацетил-7-гідрокси-8-метил-4-феніл-2Hхромен-2-он в якості вихідних сполук, використовуючи відповідні кетони був отриманий ряд (спіро)піранокумаринів з циклобутановим, циклопентановим, циклогексановим циклогексаноновим, дифтор циклогексановим, піперидиновим та норборнаноновим спіро циклами. Досліджено взаємодію отриманих (спіро)піранокумаринів лінійної будови з таким нуклеофільним реагентом, як гідроксиламін гідрохлорид. Показано, що навіть у жорстких умовах, використовуючи десятикратний надлишок, взаємодія відбувається тільки за одним екзоциклічним атомом оксигену, утворюючи відповідні оксими. При цьому, кумаринова система в усіх випадках залишається цілісною, що підтверджується даними ЯМР спектроскопії. Для встановлення конфігурації оксимної групи був проведений ЯМР з ефектом Оверхаузера (NOESY). Виходячи з отриманих результатів спектру, можна припустити, що отримані оксими знаходяться у Е-конфігурації.