Адамовський М. І. Розширення меж застосування реакції Кастаньолі-Кушмана

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора філософії за спеціальністю 102 – Хімія (10 – Природничі науки). – Київський національний університет імені Тараса Шевченка. – Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Київ, 2021. Дисертація присвячена розширенню меж застосування реакції Кастаньолі-Кушмана (CCR). Дана реакція полягає у взаємодії циклічних ангідридів дикарбонових кислот з імінами. В результаті реакції утворюються лактами з таким же розміром циклу, який був у ангідриді. Також продукти реакції містять вільну карбоксильну функцію, придатну для подальшої функціоналізації. В літературному огляді, що містить 114 посилань, описано важливість реакції Кастаньолі-Кушмана серед інших мультикомпонентних реакцій. Продукти реакції належать до так званого лід-подібного хімічного простору і є цікавими для медичної хімії. І хоча в останні роки відбувся значний стрибок в кількості публікацій за темою, проте стан досліджень є далеким від завершення. Огляд літератури включає в себе класичні посилання на піонерські роботи, проте здебільшого базується на передових розробках останніх років. Спершу наведено можливі механізми даної реакції, які були запропоновані. Далі в огляді літератури описуються типи ангідридів, які використовувались в реакції. Можливі типи імінів та їх аналоги розглянуті наступними. Окрему частину літературного огляду присвячено стереоселективному синтезу, в тому числі, і сучасним варіантам каталітичного асиметричного синтезу.