Білецька І. М. Синтез та властивості 2-(3,3,3-трифлуороацетоніл)хромонів

Вперше запропоновано зручний підхід для введення флуоровмісних фрагментів у молекули 2-алкілзаміщених похідних хромону шляхом їх взаємодії з трифлуороцтовим ангідридом у присутності CF3COOK. Розроблено методи синтезу 3-трифлуорометил-5-фенацилпіразолів, 3- трифлуорометил-5-фенацилізоксазолів та 3-трифлуорометилпіразол– дезоксибензоїнових гібридів, що відкриває можливість конструювання біологічно перспективних 3-трифлуорометильних похідних азолів. Розроблено умови проведення реакції Фішера за участю 3-трифлуо- рометил-5-фенацилпіразолів, 3-трифлуорометил-5-фенацилізоксазолів з похідними арилгідразинів, що є перспективним методом синтезу 3-(3-трифлуорометилпіразол-5-іл)індолів та 3-(3-трифлуорометилізоксазол-5-іл)- індолів. У результаті дослідження було синтезовано фокусовану бібліотеку на платформі 3-трифлуорометилпіразол–дезоксибензоїнових гібридів, 3- (трифлуорометил)-5-фенацилпіразолів, 3-(трифлуорометил)-5-фенацил– ізоксазолів, а також 3-(3-трифлуорометилпіразол-5-іл)індолів, які представляють значний інтерес як потенційні інгібітори циклооксигенази (ЦОГ-2) завдяки подібності структури до відомих інгібіторів піразольної структури, а також потенційною протипухлинною активністю. Одержані результати розширюють уявлення про механізми та напрямки реакцій похідних хромону з бідентатними нуклеофілами.