Скаленко Є. О. Фотохімічний синтез похідних азабіцикло[3.2.0]¬гептанів та азабіцикло[4.2.0]октанів і дослідження їх властивостей

В дисертаційній роботі вперше запропоновано універсальний метод синтезу біциклічних насичених азагетероциклів через реакції внутрішнього та міжмолекулярного [2+2] циклоприєднання, що базуються на використанні бензофенону як фотосенсибілізатора та опроміненні при довжині хвилі 365 нм, що продемонстровано синтезом ряду нових 2- та 3-азабіцикло[3.2.0]гептанів та 3-азабіцикло[4.2.0]октанів. Проведено оптимізацію умов реакції для можливості здійснення масштабованого синтезу, який є важливим для потреб медичної та промислової хімії. Вивчено обмеження запропонованих методів шляхом використання різних алкенів (неактивовані, push−pull, електронозбагачені та електронозбіднені), гомологів та ізомерів. Серед використаних алкенів були монозаміщені, 1,1-дизаміщені, 1,2-дизаміщені та 1,1,2-тризаміщені алкени. Вперше продемонстровано можливість перетворення циклоаддуктів у різноманітні білдинг-блоки, а саме аміни, діаміни та амінокислоти. В результаті роботи синтезовані аміни було використано для синтезу сульфонамідних похідних, які показали значну протиракову активність.