Клебан І. М. Гетероаліфатичні ендо- та екзо-циклічні вінілборонати

English version

Дисертація на здобуття ступеня доктора філософії

Державний реєстраційний номер

0824U003751

Здобувач

Спеціальність

  • 102 - Хімія

20-10-2022

Спеціалізована вчена рада

47679

Інститут органічної хімії Національної академії наук України

Анотація

Дисертаційна робота присвячена розробці зручних синтетичних підходів до гетероаліфатичних похідних екзо- та ендо-циклічних вінілборонових кислот та досліджено їх циклопропанування з наступним залученням до реакції Сузукі-Міяурі. Розроблені нові синтетичні підходи до гетероаліфатичних похідних ендо- та екзо-циклічних вінілборонових кислот, що дозволяє одержувати із високими виходами кисне-, сірко- і азотовмісних вінілборопінаколати з різним розміром кільця, включаючи енантіомерночисті вінілборопінаколати із α-амінокислотним фрагментом. Знайдено, що за допомогою реакції бородекарбоксилювання можна одержувати різноманітні похідні циклопропанборонових кислот із різноманітними замісниками в кільці. З’ясована стереохімія бородекарбокислювання циклопропанових кислот і показано, що процес відбувається селективно з утворенням виключно транс-ізомерів. Досліджено реакційну здатність ряду гетероаліфатичних ендо- та екзо-циклічних вінілборопінаколатів у реакції циклопропанування із діазометаном, що позволяє одержувати біциклічні насичені похідні боронових кислот.

Публікації

Kleban I., Radchenko,D., Tymtsunik A., Shuvakin S., Konovets, A.I., Rassukana, Y.V., Grygorenko O.O. Cyclopropyl boronic derivatives in parallel synthesis of sp 3-enriched compound libraries. Monatshefte fur Chemie, 2020, 151(6), 953–962 . DOI: 10.1007/s00706-020-02619-0.

Kleban I., Krokhmaliuk Y., Reut S., Shuvakin S., Pendyukh V., Khyzhan O., Yarmoliuk D., Tymtsunik A., Rassukana, Y.V., Grygorenko, O.O. Multigram Synthesis of Heterabicyclo[n.1.0]alkan-1-yl Trifluoroborates European Journal of Organic Chemistry, 2021, 47, 6551-6560. DOI:10.1002/ejoc.202000977.

Kovalenko M., Yarmoliuk D., Serhiichuk D., Chernenko D., Smyrnov V., Breslavskyi A., Hryshchuk O., Kleban I., Rassukana Y., Tymtsunik A., Tolmachev A., Kuchkovska Y., Grygorenko O. The Boron-Wittig Olefination of Aldehydes and Ketones with Bis[(pinacolato)boryl]methane: an Extended Reaction Scope. European Journal of Organic Chemistry, 2019, 33, 5624–5635. DOI:10.1002/ejoc.201900648.

Grygorenko O., Moskvina V., Kleban I., Hryshchyk O. Synthesis of saturated and partially saturated heterocyclic boronic derivatives. Tetrahedron, 2022, 104,132605. DOI: 10.1016/j.tet.2021.132605.

Схожі дисертації