Трибрат О. О. Синтез та властивості функціоналізованих внутрішньохіральних калікс[4]аренів.

English version

Дисертація на здобуття ступеня доктора філософії

Державний реєстраційний номер

0825U000001

Облікова картка дисертації

0825U000001.pdf

Здобувач

Спеціальність

  • 102 - Хімія

10-01-2023

Спеціалізована вчена рада

47679

Інститут органічної хімії Національної академії наук України

Анотація

Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу нових внутрішньохіральних похідних калікс[4]арену з різними функціональними групами на нижньому і верхньому вінцях, а також вивченню їх енантіозв’язуючих властивостей. Тема дисертаційного проєкту є актуальною з огляду на значний потенціал використання хіральних каліксаренів як енантіоселективних сенсорів та сорбентів для хіральної хроматографії. Розроблено методи послідовного регіоселективного алкілування ОН-груп гідроксикалікс[4]аренів і, за використання хіральних допоміжних груп, синтезовано нові енантіомерно чисті внутрішньохіральні похідні каліксареноцтової кислоти з асиметричним розташуванням замісників на нижньому вінці. Проведено детальне дослідження енантіозв’язуючих властивостей таких сполук по відношенню до різноманітних за природою хіральних аналітів. Запропоновано та досліджено плідний підхід для синтезу внутрішньохіральних калікс[4]аренів з асиметричним розташуванням замісників на верхньому вінці, що полягає в послідовному регіоселективному заміщенні пара-положень фенольних фрагментів з вільною ОН-групою та селективному гідролізу бензоїльних груп в легкодоступному 25,26-дибензоїлокси-27-пропілокси-28-гідрокси-калікс[4]арені.

Читати повністю

Публікації

Karpus, A.; Yesypenko, O.; Cherenok, S.; Boiko, V.; Kalchenko, O.; Voitenko, Z.; Tribrat, O.; Poli, R.; Daran, J.-C.; Manoury, E.; Kalchenko, V. Chiral phosphorus-containing calixarenes. Phosphorus, Sulfur and Silicon 2019, 194 (4-6), 471-475. DOI: 10.1080/10426507.2018.1539994

Yesypenko, O. A.; Osipova, A. O.; Tribrat, O. O.; Kravchenko, S. O.; Usachov, O. M.; Dyakonenko, V. V.; Ryabitskii, A. B.; Pirozhenko, V. V.; Shishkina, S. V.; Rozhenko, A. B.; Kalchenko, V. I. Synthesis and enantiorecognition properties of stereoisomeres of inherently chiral propyloxy-octyloxy-calix[4]arene acetic acids. Tetrahedron 2021, 80, article 131894. DOI: 10.1016/j.tet.2020.131894

Trybrat, O. O.; Yesypenko, O. A.; Shishkina, S. V.; Rusanov, E. B.; Karpichev, E. A.; Kalchenko, V. I. 25-Propyloxy-26,27-dibenzoyloxy-calix[4]arene as precursor of inherently chiral calixarenes with AB and ABC substitution patterns at the upper rim. European Journal of Organic Chemistry 2021, 28, 3912-3919. DOI: 10.1002/ejoc.202100624

Kalchenko, O. I.; Trybrat, O. O.; Yesypenko, O. A.; Dyakonenko, V. V.; Shishkina, S. V.; Kalchenko, V. I. Inherently chiral dialkyloxy-calix[4]arene acetic acids as enantiodiscriminating additives for high-performance liquid chromatography separation of D,L-amino acids. Chirality 2021, 33 (10), 722-730. DOI: 10.1002/chir.23355

Kazantseva, Z. I.; Koshets, I. A.; Trybrat, O. O.; Yesypenko, O. A.; Kalchenko, V. I. Recognition of 1-phenylethylamine enantiomers by thin solid films of inherently chiral calix[4]arene. Chirality 2021, 33 (10), 703-709. DOI: 10.1002/chir.23351

Yesypenko, O. A.; Trybrat, O. O.; Vashchenko O. O.; Suikov, S. Yu. Influence of the configuration of an asymmetric carbon center on the parameters of the nuclear magnetic resonance spectra of inherently chiral N-(1-phenylethyl)amides of calix[4]arene acetic acids: determination of the absolute stereochemical configuration of the macrocycle. Theoretical and Experimental Chemistry 2022, 58 (1), 54-60. DOI: 10.1007/s11237-022-09722-9

Читати повністю

Схожі дисертації

0825U000009

Сирота Наталія Олександрівна

4,5-Дифункціоналізовані [1,2,3]-триазоли в синтезі нових [1,2,3]-триазолоанельованих піридинів, діазепінів та тіазепінів

0825U000006

Сіленко Олег Миколайович

(Тіа)каліксарен фосфорні та фосфонові кислоти. Синтез, структура та властивості.

0824U003767

Бородкін Ярослав Сергійович

Біс(1,1-дигідрополіфтороалкіл)сульфіди, біс(2-фторо-2-поліфтороалкілвініл)сульфіди і біс(поліфтороалкілацетиленіл)сульфіди. Синтез і хімічні властивості.

0824U003757

Гіюк Володимир Миколайович

Спіновий перехід в металоціанідних комплексах Fe(II) з біциклічними азиновими лігандами

0824U003758

Яковенко Георгій Геннадійович

Синтез піразоло[4,3-b]піридинових систем на основі N-Bос- 4-амінопіразол-5-карбальдегідів