Сметанін М. В. Синтез та реакції анельованих піридинів

Дисертаційна робота присвячена синтезу, хімічним властивостям та прогнозуванню біологічної активності анельованих піридинів, а саме гідрованих хінолінів та галогенпохідних гідрованих акридинів. Отримання таких продуктів взаємодією електрофільних агентів та гетероциклічних сполук з гемінальним розташуванням атомів нітрогену та оксигену є перспективним напрямком сучасних досліджень і стає актуальним напрямком фундаментальної органічної хімії. Дослідження перегрупування шестичленних та п’ятичленних гетероциклічних систем під дією електрофільних реагентів є важливою та актуальною проблемою, адже це шлях до отримання не лише сполук з широким потенціалом фармакологічних властивостей, а також нових білдінг-блоків, що дозволять розширити напрямок пошуку нових субстанцій для фармакології та науки загалом. В роботі проведено синтез похідних 1,4-діазаспіро[4.5]декан-2-ону, як нових модельних гетероциклічних п’ятичленних сполук з гемінальним розташуванням атомів нітрогену, шляхом кип’ятіння протягом 18 годин аміду гліцину з відповідними кетонами при додаванні еквімольної кількості триетиламіну в метанолі. Досліджено їх взаємодію з реагентом Вільсмайєра-Хаака. Встановлено, що при використанні трикратного надлишку формілюючого агента відбувається перегрупування вихідних сполук шляхом розривання імідазолідинового циклу та наступне приєдання еквіваленту формільної групи з подальшою рециклізацією та утворенням раніше невідомих анельованих 3-амінопіридинів.