Шегедин М. В. Синтез заміщених тіофенів на основі продуктів арилювання функціоналізованих олефінів та їхні перетворення

Дисертація присвячена розробці нових підходів до синтезу заміщених 3-аміно- та 3-гідрокситіофенів і вивченню їх властивостей. Системний аналіз літературних джерел та доступних електронних баз даних дозволив визначити об’єкти та напрямки досліджень. Хімія гетероциклічних сполук сьогодні є, без сумніву, основним розділом органічної, а також медичної хімії, а похідні тіофену є вагомим класом таких сполук. Сучасний стан хімії тіофенів потребує дослідження і розробки нових ефективних препаративних стратегій конструювання та модифікації тіофенового циклу. До таких синтетичних підходів належить використання продуктів реакції Меєрвейна, як біфункційних будівельних блоків. Показана ефективність застосування неописаних раніше продуктів реакції Меєрвейна, 3-арил-2-бромо-2-метил-3-хлоропропіонітрилів, нітрилів і метилових естерів 3-арил-2-бромо-2 хлоропропанових кислот, як С-3 синтонів для конструювання 2-функціоналізованих 3-аміно- та 3-гідрокси-5-арил(гетарил)тіофенів в умовах реакцій Торпа-Циглера і Фіссельмана. Виявлена універсальність такого підходу до формування тіофенового циклу при використанні низки функціоналізованих тіолів, а також можливість введення арильних замісників у положення 5 тіофенового циклу, які важко, чи неможливо ввести іншими методами. Доведена ефективність та зручність застосування отриманих 3-амінотіофенів та 3-гідрокситіофенів, як синтетичного інструменту для побудови цільових тіофеновмісних систем, зокрема, тієно[3,2-b]піридин-5,7(4H,6H)-діонів, тієно[3,4-d]тіазол-2-амінів, тієно[3,2-d][1,2,3]триазин-4(3H)-онів та 3-гідрокси-5-арил-2-R-тієно[3,2-b]фуранів.