Дисертація присвячена розробці методів синтезу п’ятичленних циклічних сполук високої енантіомерної чистоти за допомогою ферментативної дерацемізації цілого ряду сполук: циклопентанолів, інданолів, піролідиндіолів, тетрагідрофурандіолів та їх похідних. Завдяки аналізу літературних даних щодо застосування методів біокаталітичної транс-естерифікації рацематів визначено, що цей метод є найкращим підходом для одержання вищевказаних синтетичних блоків із високим ступенем енантіомерного надлишку. Саме цей напрям і був головним у представленій роботі. Особливу увагу у науковому просторі присвячено розробці методів отримання хіральних сполук високої стереохімічної чистоти, які є потенційно біологічно активними або можуть бути використані як вихідні речовини для синтезу біологічно чи фізіологічно активних сполук. Основною метою запропонованого дисертаційного проєкту є розробка методів ферментативного одержання хіральних сполук з потенційною біологічною або фармацевтичною активністю, які можуть бути використані як вихідні реагенти в синтезі біологічно активних речовин. У роботі були розроблені методи, які дають змогу синтезувати хіральні сполуки високої енантіомерної чистоти, а також були одержані хіральні синтетичні блоки (синтони) важливих біологічно активних сполук і вивчені їх властивості. В дисертаційній роботі вперше на основі сумісного використання ферментативного аналізу і хіральної ВЕРХ був запропонований конвергентний метод, який дозволяє підвищити точність визначення абсолютних конфігурацій 2,3-дигідро-1Н-інденолів. Результати конвергентних визначень абсолютної конфігурації повністю збігаються, що свідчить про надійність запропонованої методики та її придатність для рутинної роботи з п’ятичленними вторинними спиртами. В результаті визначено абсолютні конфігурації ряду 2,3-дигідро-1Н-інденолів і були виправлені помилки описаних в хімічній літературі абсолютних конфігурацій. Було доведено, що при використанні хіральної колонки Chiralcell (S)-спирти краще утримуються хіральною нерухомою фазою, і тому спирт, що має (R)-конфігурацію, елююється першим. Це відбувається тому, що (S)-вторинний спирт утворює міцний водневий зв’язок із хіральним цукром, що міститься в нерухомій фазі. Практичне значення отриманих результатів полягає у розробці препаративно зручного біокаталітичного енантіоселективного методу синтезу хіральних циклоалканолів і 2,3-дигідро-1Н-інденолів та створенні на їх основі високоефективних підходів до одержання хіральних п’ятичленних циклічних синтонів, а саме похідних циклопентанолу, 2,3-дигідро-1Н-індандіолів, піролідинолів, тетрагідрофуранолів, а також розробка нових енантіоселективних підходів до синтезу 2,1-фторциклопентанолів та 4-фторпіролідин-3-олів.
