Смирнов О. К. Синтез функціоналізованих похідних трицикло[3.3.0.03,7] октану та його аналогів.

Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу похідних трицикло[3.3.0.03,7]октану, дослідженню механістичних аспектів утворення даного структурного елемента, а також вивченню можливостей функціоналізації одержаних сполук. Основним синтетичним результатом досліджень, проведених у рамках дисертаційної роботи, стала розробка мультиграмових препаративних методів синтезу основних білдинг блоків трицикло[3.3.0.03,7]октану (біснорадамантану) та трицикло[3.3.1.02,7] нонану (норадамантану), що стало можливим завдяки фундаментальному дослідженню ключової стадії – внутрішньомолекулярної циклізації біцикло[3.3.0]октан-2,5-дикарбоксилату. Саме завдяки вищезгаданому всебічному механістичному дослідженню вдалося успішно модифікувати літературну процедуру та синтезувати трицикло[3.3.0.03,7]октан-1,5-дикарбоксилат – ключовий інтермедіат для проведення подальших досліджень. Також було помічено утворення двох різних трициклічних сполук (трицикло[3.3.0.03,7]октану та трицикло[3.3.1.02,7]нонану) та встановлено залежність напрямку перебігу реакції від взаємного розташування замісників біля двох стереоцентрів у вихідній сполуці біцикло[3.3.0]октан-2,5-дикарбоксилату. Для проведення цієї частини дослідження було синтезовано усі три можливі діастереомери диметил(2s,3as,5s,6as)-октагідропентален-2,5-дикарбоксилату (екзо,екзо-, ендо,екзо-, ендо,ендо-ізомери відповідно) та вивчено їхню реакційну здатність в умовах реакції циклізації.