Ляшук О. С. Реакції [2+2] та [3+2] циклоприєднання ненасичених боронатів

Дисертаційна робота присвячена вивченню реакцій циклоприєднання ненасичених боронатів (зокрема, заміщених вініл¬ та етинілборонатів) з метою синтезу нових насичених або мононенасичених (гетеро)циклічних будівельних блоків для потреб медичної хімії. Розроблено метод циклоприєднання азометинового іліду до заміщених вінілборонатів з отриманням піролідин-3-боронатів. Було показано, що класичні варіації такого підходу – використання каталітичних кількостей трифлуороцтової кислоти за нормальних умов або еквівалентних кількостей флуориду літію в киплячому ацетонітрилі – є лише обмежено придатними для заміщених субстратів, в зв’язку з чим було проведено суттєву оптимізацію протоколу. За результатами цієї оптимізації було виявлено, що оптимальними умовами реакції циклоприєднання вінілборонатів та азометинового іліду є використання флуориду літію у якості промотора та ДМСО як розчинника за нагрівання до 110 °С.